Trong bài trả lời phỏng vấn của tạp chí Business Insider của Mỹ, Drew Houston đã chia sẻ về những gì anh học được qua thời gian làm Giám đốc điều hành (CEO) và lời khuyên cho bản thân khi 24 tuổi. Anh nói: "Đầu tiên, không ai sinh ra để làm CEO. Đây là những kỹ năng mà bạn có được thông qua công việc. Vì vậy, có thể hiểu tất cả mọi người đều là giám đốc điều hành (của chính mình) tại một thời điểm nào đó".
Thứ hai, anh nói tiếp: "mọi thứ đều có thể học được, ban đầu tôi chỉ thuần là một người làm về kỹ thuật, tôi thực sự không có kinh nghiệm về kinh doanh". Tuy nhiên, ông đã làm việc thực tế để tích lũy kinh nghiệm cũng như chăm chỉ đọc những quyển sách chuyên sâu bổ ích.
Anh chia sẻ tiếp rằng, ngoài những nguyên tắc kinh doanh cơ bản, những thứ như khả năng diễn thuyết trước đám đông hay sự lãnh đạo chỉ có thể được làm tốt trong thực tế (chứ không phải từ lý thuyết). Anh cho rằng chúng ta nên đặt mục tiêu cao hơn những thứ chúng ta muốn làm và quan trọng là phải biết kiên nhẫn.
Drew Houston ví điều này giống như chơi nhạc cụ, bạn sẽ không có cải thiện gì nhiều sau 5 ngày nhưng sau 5 năm bạn sẽ thấy mình có sự thay đổi rất rõ rệt. Vì lí do đó, anh đề nghị mọi người nên bắt đầu sớm và "có hệ thống" về mặt học tập. Từ đó, bạn sẽ xác định được "một năm sau, hai năm sau, năm năm sau" bạn sẽ làm được gì, quan trọng là bạn phải bắt đầu học ngay từ hôm nay.
