Theo truyền thông Ukraine, tháng 6 và tháng 7.2014, quân đội Ukraine giành được nhiều chiến quả trong vùng Donbass, đã chiếm quyền khu vực của Slavyansk và Kramatorsk, tam giác Lisichansk Severodonetsk, Rubizhne, chiếm được Debaltsevo và tiến vào vùng ngoại ô phía bắc và phía tây Donetsk, hướng mũi nhọn tấn công vào Lugansk dường như chiến thắng của lực lượng ATO trong tầm tay.
Nhưng tình hình không lạc quan như vậy, trên chiến trường dọc theo biên giới với Nga, cụm binh lực mạnh nhất của chiến dịch АТО, bao gồm lữ đoàn bộ binh cơ giới đường không số 79, các lữ đoàn cơ giới số 24, 28 và 72 hoàn toàn bị cắt đứt khỏi đường tiếp vận, thường xuyên bị tập kích bằng hỏa lực pháo binh hạng năng và pháo phản lực Grad, tổn thất sinh lực vô cùng lớn.
Đầu tháng 08.2014, lực lượng vũ trang Ukraine sa lầy trong trong các trận chiến dữ dội giành giật khu dân cư Yasinovataya, quận Krashyi Partisan, Verkhnai Zhdanovka và Nhirknaia Zhdanovka.
Trong địa phận vùng Lugansk quân đội Ukraine thất bại trong chiến dịch đánh chiếm vùng Alchevsk-Stakhanov, do lữ đoàn dân quân "Ghost" của Mozgovyi. Các đơn vị Ukraine không thành công trong ý đồ bao vây Lugansk. Quân đội Ukraine đột phá từ thị trấn Lutugino, đánh vu hồi quanh thành phố từ hướng đông nam bị sa lầy trong cuộc tấn công Khryashchevatogo và Lutugino. Để đánh chiếm Pioneer và Nikolayevka, quân đội Ukraine đã không còn đủ binh lực.
Kết quả là các lực lượng quân sự Ukraine cắt đứt tuyến đường chiến lược Lugansk - Krasnodon dẫn đến biên giới Nga bị đình trệ một tuần (19-24.08), nhưng quân đội Ukraine cũng không phong tỏa được thành phố. Ngày 22.08.2014, đoàn xe viện trợ nhân đạo đầu tiên của Nga đến Lugansk.
Ngày 10.08.2014, lực lượng Ukraine (tiểu đoàn Donbass và Azov) quyết định thể hiện tinh thần chiến đấu trước các đơn vị thường trực Ukraine, tiến hành cuộc tấn công đánh chiếm Donesk. Nhưng cuộc tấn công không thành công, các chiến binh dân tộc cực đoan không thể đánh chiếm được chiến tuyến phòng ngự và các hỏa điểm kiểm soát khu vực. Lực lượng vũ trang Kiev tuyên bố đây chỉ là trận trinh sát hỏa lực và để không có thương vong, các đơn vị này rút lui về vị trí ban đầu.
Theo thông cáo báo chí của tiểu đoàn Donbass, đơn vị tình nguyện này mất 4 chiến binh, 7 người khác bị thương. Tiểu đoàn Azov có 2 thiệt mạng và 5 người khác bị thương.
Theo thông cáo báo chí của nước Cộng hòa Nhân dân Donesk tự xưng. Ngày 10.08.2014, quân đội Ukraine, sau khi sử dụng pháo binh bắn phá dữ dội dọn đường, một lực lượng lớn binh sĩ đã tấn công vào hướng Ilovaysk, lực lượng dân quân Donesk, triệt để sử dụng công cự vững chắc, chặn đánh đối phương trên khoảng cách 1 km, 9 xe tăng, thiết giáp Ukraine bị phá hủy, thương vong rất lớn cho cả hai phía.
Ngày 19.08, lực lượng Ukraine tiếp tục tấn công vào sâu trong thành phố Ilovaysk. Một trận chiến đường phố đẫm máu diễn ra. Đến cuối ngày, lực lượng dân quân Donesk sử dụng hỏa lực pháo phản lực BM-21 Grad đánh phá ác liệt chiến tuyến của quân đội Ukraine, tiểu đoàn tình nguyện Donbass thương vong nặng nề.
Sáng ngày 20.08.2014, tình huống chiến trường rất hỗn loạn. Truyền thông Ukraine thông báo, hai tiểu đoàn dân quân Donbass Vostok và Oplot triển khai bao vây thành phố Ilovaysk. Các cuộc đọ súng liên tục diễn ra trên khắp chiến trường xung quanh thành phố Ilovaysk.
Ngày 26.08.2014, tình hình trở lên rõ ràng hơn, các cuộc tấn công của lực lượng dân quân Donesk đã dồn tiểu đoàn "Donbass", "Dnepr-1", tiểu đoàn Bộ Nội vụ "Kherson", "Svityaz" và "Mirtvores" cùng 1 đại đội hỗn hợp của thành viên 2 lữ đoàn số 93 và 17 vào vòng vây.
Sáng ngày 27.08.2014, đại diện DNR thông báo đã giành được thành phố phố Ilovaysk, các trận chiến trên đường phố chấm dứt, lực lượng vũ trang Ukraine trong thành phố buộc phải rút lui ra ngoại thành. Nhưng truyền thông Ukraine dẫn nguồn từ Bộ tham mưu chiến dịch ATO tuyên bố, giao chiến vẫn đang diễn ra ác liệt, quân đội Ukraine cố gắng giành lại quyền kiểm soát thành phố.
Nhưng đến ngày 28.08, tình hình các đơn vị Ukraine nằm trong chảo lửa Ilovaysk trở lên vô cùng thê thảm. Hỏa lực pháo binh – tên lửa liện tục giáng xuống các khu vực phòng ngự tại chỗ, một lưới đạn bắn thằng khổng lồ giăng trên đầu các binh sĩ Ukraine. Không có bất cứ lực lượng tiếp viện nào của Ukraine đến tiếp ứng, không có không quân, hỏa lực pháo binh không giúp được gì nhiều cho các đơn vị Ukraine.
Ngày 29.08.2014, tổng thống Nga Vladimir Putin kêu gọi lực lượng dân quân Donbass mở một hành lang nhân đạo cho quân đội Ukraine, cho phép các binh sĩ trong vòng vây có thể thoát ra ngoài, được cung cấp dịch vụ y tế. Ông Putin cũng kêu gọi chính quyền Ukraine đàm phán hòa binh với hai nước cộng hòa tự xưng vùng Donbass.
Lực lượng dân quân đồng ý mở hành lang nhân đạo cho binh sĩ Ukraine thoát khỏi chảo lửa, nhưng buộc phải để lại vũ khí hạng nặng. Những kẻ “trừng phạt” cực đoan không chấp thuận và quyết phá vây bằng vũ lực.
Lực lượng dân quân lập tức thực hiên trận đánh truy đuổi quân đội Ukraine, đang tìm cách đào thoát khỏi vòng vây. Cuộc tháo chạy thảm hại dưới làn mưa đạn này khiến quân đội Kive tổn thất nặng nề về sinh lực và phương tiện chiến tranh.
Theo chỉ huy trưởng tiểu đoàn tình nguyện cực đoan Ukraine "Donbass", thủ lĩnh S. Sementchenko kể lại ngày 26.09.2014, trên chiến trường Ilovaiskaya, tổn thất của Ukraine vượt quá con số nghìn. Người đứng đầu Ủy ban điều tra lâm thời Nghị viện Ukraine, ông A. Senchenko phát biểu vào ngày 20.10.2014 cho rằng: "Tổng số người thiệt mạng, trong đó có tử vong sau khi bị thương trong chảo lửa Ilovaisk khoảng 1.000 người". Chỉ huy trưởng trung đoàn "Azov" A. Biletsky vào tháng 12.2014 cho biết: trong trận tấn công thành phố Ilovaisk hàng trăm binh sĩ thiệt mạng, khi rút lui khỏi chảo lửa, con số vượt quá 1.000 người".
Phó chỉ huy trưởng tiểu đoàn "Dnepr" Vyacheslav Pechenenko tuyên bố, các tướng “gỗ” Ukraine đã ra lệnh phá vây theo hành lang “Putin”. “quân ly khai bắn vào chúng tôi như bắn vào bia tập bắn, họ bắn bằng tất cả các loại vũ khí. Hàng trăm người thiệt mạng trên chiến trường này".
Theo số liệu chính thức của Văn phòng Công tố quân sự Ukraine, công bố vào tháng 04.2014, tại thành phố Ilovaiskaya, lực lượng an ninh Ukraine thương vong với 459 người chết và khoảng 180 người mất tích.
Nhưng này 14.08. 2015, Trưởng Công tố viên Ukraine Anatoly Matios công bố: quân đội Ukraine có 366 người chết, 429 người bị thương, 128 bị bắt và 158 mất tích.
